Строительство железных дорог в Псковской области началось во второй половине 19 века. Железнодорожных линий было несколько. Сначала поезда курсировали от Петербурга до Варшавской, затем появилось Псковско – Рижское направление, а к началу 20 века поезда ходили по Московско — Виндаво — Рыбинскому маршруту. Многие участки дороги, особенно поначалу, строились за счет средств предпринимателей. Данный вид транспорта позволил наладить связь даже самых отдаленных частей Псковской области с центральной Россией. Во время Великой Отечественной войны, за годы оккупации немецкими войсками Псковской области, железная дорога сильно пострадала и нуждалась в восстановлении. Сегодня она стала частью Октябрьской магистрали, которая является одной из крупнейших на территории Российской Федерации и имеет протяженность равную 10 440,9 километрам, из которых 1092 километров приходится на Псковскую область. Железнодорожный транспорт активно используют для перевозки: лесных грузов, нефти, строительных грузов, лома черных металлов.